有機 할로겐 化合物과 弗化加里의 反應 (第1報) 有機 할라이드, 酸 및 에스테르와 弗化加里의 디메칠 호름아마이드 溶媒系反應 및 高溫-脫炭酸-熱分解反應

Reaction of Potassium Fluoride with Organic Halogen Compounds. (Part I) Reactions of Potassium Fluoride with Organic Halides, Acids, and Esters in presence of Dimethyl Formamide and their Pyrolytic Decaboxylation in presence of Potassium Fluoride

  • 김유선 (原子力硏究所 化學硏究室)
  • 발행 : 19630900

초록

<디메칠호롬아마이드> 溶媒系에서 有機含할로겐化合物을 弗化加里와 反應시켜 본 結果 $CF_3COOH,\;C_3F_7COOH,\;C_2F_5COOH$와 같은 含弗素有機酸에서는 脫炭酸反應이 일어나며, 含鹽素有機酸, $CH_2ClCOOH,\; CH_3CHClCOOH,\;CHCl_2COOH $$o-Cl-C_6H_4COOH$은 一部 弗化反應이 일어나고 雙合(dimerization) 反應이 隨伴된다는 것을 究明하였다. 芳香族할라이드類에서는 反應度를 나타내지 않았으나 芳香環에 誘電子置換基가 두個있는 試藥에서는 主로 雙合反應을 일으켰다. 알콜 및 에스테르類는 通常的인 弗化反應을 잘 일으켰다. 같은 反應을 溶媒 使用치 않고 高溫에서 進行시켜 본 結果 雙合反應物의 收率을 增加시켰고 $o-ClC_6H_4COOH$에서는 環化物(fluorenone)을 少量生成하였다. 反應段階中의 各 試藥의 消耗및 生成에 對한 化學量的關系를 比較檢討한 結果 酸의 反應에서는 普通 脫炭酸反應보다 弗化反應이 優先 進行됨을 究明하였다. 弗化加里의 反應觸發作用및 反應機構에 關하여서는 論議하였다.

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