1-염화안트라센 술포닐의 치환아닐린과의 친핵성치환반응의 속도론적 연구

Kinetic Study on Nucleophilic Substitution of 1-Anthracenesulfonyl Chloride with Anilines

  • 김형태 (부산대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 여수동 (경북대학교 사범대학 화학교육과)
  • Kim Hyong Tae (Department of the Chemical Education, Busan National University) ;
  • Yoh Soo Dong (Department of Chemical Education, Kyungpook National University)
  • 발행 : 1985.04.20

초록

기질로 사용한 1-염화안트라센 술포닐(융점$124^{circ}C$)을 안트라키논으로 부터 합성하여 확인한 결과, 그 융점이 문헌치($90^{circ}C$)와 상당한 차이를 나타내었다. 이 기질과 치환아닐린이 무수 아세톤 속에서 일어나는 친핵성 치환반응의 메카니즘을 전기전도도법을 써서 속도론적으로 고찰하였다. 이 반응은 무촉매 과정과 아닐린류에 의한 촉매 과정이 병행하여 일어나며 촉매작용은 친전자적임을 알았다. $Br{\phi}nsted\;{\beta}$ (0.77), Hammett ${\rho}$(-3.2) 및 무촉매반응 속도상수의 온도 의존성에서 결정한 활성화 파라미터로 부터 이 반응은 술포닐암모늄 중간체를 거치는 associative $S_N2$로 논의하는 것이 가장 적절하였다.

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