이미다졸의 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과에 대한 이론적 연구

Theoretical Study for the Substituent Effect on Proton Affinity of Imidazoles

  • 이현미 (효성여자대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 이갑룡 (효성여자대학교 사범대학 화학교육과)
  • 발행 : 19940100

초록

이미다졸 고리를 포함하는 lexitropsin에서, DNA minor grooved의 염기쌍(G-C sequence)과 결합하는 부분인 치환이미다졸의 양성자 친화도를 확장분자궤도함수법으로 조사하였다. 그 결과 메틸이미다졸의 경우 염기중심 질소의 $\alpha$위치에 치환된 이미다졸이 N에 치환된 이미다졸보다 양성자 친화도가 약간 더 크게 나타났으며 다른 치환이미다졸의 경우에는 N에 치환된 이미다졸이 ${\alpha}$위치에 치환된 이미다졸보다 양성자 친화도가 더 크게 나타났다. 예상한 바와 같이 이미다졸의 N에 전자를 미는기가 치환될 때 모두 양성자 친화도가 증가함을 알 수 있었다.

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