모세관 기체 크로마토그래피에 의한 치환된 Cyclodextrin 정지상을 이용한 알코올 유도체의 키랄분리

Chiral Separation of Derivatized Racemic Alcohols on Substitued Cyclodextrin Stationary Phases by Capillary Gas Chromatography

  • 이선행 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 서영주 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 이광필 (경북대학교 사범대학 화학교육과)
  • Lee, Sun-Haing (Department of Chemistry Education, Kyungpook National University) ;
  • Seo, Yeong-Ju (Department of Chemistry Education, Kyungpook National University) ;
  • Lee, Kwang-Pill (Department of Chemistry Education, Kyungpook National University)
  • 발행 : 19950200

초록

모세관 기체크로마토그래피에 의한 cyclodextrin 정지상들(PH-${\beta}$-CD, DA-${\beta}$-CD, TA-${\gamma}$-CD)을 이용하여 라세미 알코올들과 그 유도체들의 분리를 연구하였다. 실험에 사용한 모든 알코올들은 trifluoro acetic anhydride, acetic anhydride, trichloro acetic anhydride를 써서 유도화하였다. 거울상체들의 분리선택성은 acylation 시약의 형태에 상당히 의존하는 것을 알았다. 알코올과 그 유도체들의 광학분활에 대한 최상의 실험조건은 용질분자들의 극성에 따라 다르다. 그리고 키랄분리에 관해서 온도, 컬럼이 극성, 수소 결합력, 알코올과 CD 정지상의 입체효과 등의 의존에 관한 연구를 행하였다. 키랄 인식 기구는 키랄 정지상의 종류에 의존하지 않고, 라세미 알코올의 유도체화에 의존하는 것으로 나타났다.

키워드

참고문헌

  1. The Science of Chromatography Koppenhoefer, B.;Bayer, E.;Bruner, F.(Ed.)
  2. J. Chromatogr. v.241 Smolkova-Keulemansova, E.;Kratova, H.;Krysl, S.;Feltl, L.
  3. Chromatographia v.21 Koscielski, T.;Sybilska, D.;Belniak, B.;Jurczak, J.
  4. J. Chromatogr. v.441 Schuring, V.;Novotny, H. P.
  5. Angew. Chem. v.101 Schurig, V.;Novotny, H. P.;Schmalzing, D.
  6. J. Chromator. v.447 Koning, W. A.;Lutz, S.;Mischnik-Lublecke, P.;brassat, B.;Wenz, G.
  7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. v.27 Konig, W. A.;Lutz, S.;Wenz, G.
  8. J. Chromatogr. v.218 Tomlinson, E.;Hafkenscheid, T. L.
  9. Tetrahedron Lett. Gil-Av, E.;Feibush, B.;Charls-sigler, R.
  10. J. Chromatogr v.112 Charles, R.;Gil-Av, E.
  11. Anal. Chem. v.47 Konig, W. A.;Nicholson, G. J.
  12. J. Chromatogr. v.207 Oi, N.;Kitohara, H.;Doi, T.
  13. CRC Crit. Rev. Anal. Chem. v.19 Armstrong, D. W.;Han, S. M.
  14. J. Chromatogr. v.349 Krysl, S.;Smolkova-Keulemansova, E.
  15. Anal. Chem. v.64 Li, A. E.;Amstrong, D. W.
  16. J. Chromatogr v.195 Charles, R.;Gil-Av, E.
  17. J. Inclus Phenom v.3 Smolkova-Keulemansova, E.;Feltl, L.;Krysl, S.
  18. Anal. Chem. Armstrong, D. W.;Li, W.;Pitha, J.
  19. Tetrahedron v.26 Feibush, B.;Gil-Av, E.
  20. J. Chromatogr. v.280 Koscielski, T.;Sybilska, D.;Jurczak, J.
  21. J. High Resolut Chromatogr, Chromatogr. Commun, Ⅱ Konig, W. A.;Lutz, S.;Colberg, C.;Schmit, N.;Wenz, G.;E. von der Bey;Mosandl, A.;Gunther, C.;Kustermann, A.
  22. Chrial Seperation by HPLC Ariens, E. J.;Krstulovic, A. M.(Ed.)
  23. J. Chromatogr. v.254 Oi, N.;Kitohara, H.;Doi, T.
  24. J. High Resolut Chromatogr, Chromatogr. Commun, Ⅱ Konig, W. A.;Lutz, S.;Wenz, G.;E. von der Bey
  25. J. Chromatogr. v.251 Smolkova-Keulemansova, E.
  26. J. Chromatogr. Sci. v.15 Frank, H.;Nicholson, C. J.;Bayer, E.
  27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. v.24 Koppenhoefer, B.;Allmendinger, H.;Nicholson, G.
  28. Presented at the Pottsburgh Conference, Abstract Armstrong, D. W.
  29. J. Chromatogr. v.158 Melander, A.;Campbell, W.;Horvath, D. E.