Dihydro-1,4-oxathiin 유도체의 가수분해 Mechanism과 반응속도론적 연구

A Study on the Kinetics and Mechanism of the Hydrolysis of Dihydro-1,4-oxathiin Derivatives

  • 이광일 (경기대학교 이과대학 화학과) ;
  • 곽천근 (경기대학교 이과대학 화학과) ;
  • 장병만 (경기대학교 이과대학 화학과) ;
  • 김영주 (경기대학교 이과대학 화학과) ;
  • 한호규 (한국과학기술연구원 응용과학연구부) ;
  • 남기달 (한국과학기술연구원 응용과학연구부) ;
  • 이기창 (명지대학교 공과대학 화학공학과)
  • 발행 : 19960200

초록

Dihydro-1, 4-oxathiin 유도체의 가수분해 반응속도를 25.deg.C의 수용액에서 자외선 분광기를 사용하여 측정하고 넓은 pH범위에서 적용될 수 있는 반응속도식을 유도하였다. 가수분해 반응속에에 미치는 치환기 효과를 검토하기 위하여 Hammett plot한 결과 전자 끄는기에 의하여 반응속도가 촉진됨을 확인할 수 있었다. 가수분해 최종 생성물은 2-(2-hydroxyethylthio)acetoacetanilide enol형이었다. 가수분해 반응속도상수 측정실험과 반응식 유도과장, 일반염기 효과, 치환기 효과 및 최종 생성물의 결과로부터 dihydro-1, 4-oxathiin 유도체의 기수분해 반응 메카니즘을 제안하였다. pH3.5이하에서는 양서자가 첨가된 dihydro-1, 4-oxathiin의 2번 탄소에 물분자의 공격에 의해 진행되며, pH3.5 이상에서는 2번 탄소에 히드록시이온의 첨가에 의하여 진행됨을 알 수 있었다. pH4.0-9.0사이에서는 dihydro-1, 4-oxathiin에 중성의 물분자가 첨가되는 것이 속도결정단계임을 알았다.

키워드

참고문헌

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