비스 방향족 $\alpha, \beta$ -불포화 케톤 유도체중 2-pyridyl 및 phenyl 치환체의 항균성에 관한 치환 phenyl backbone의 영향

Influence of substituted phenyl backbone on the fungicidal activity of phenyl or 2-pyridyl substituents in bis-aromatic ${\alpha},{\beta}$-unsaturated ketone derivatives

  • 성낙도 (충남대학교 농과대학 응용생물화학부) ;
  • 유성재 (충남대학교 농과대학 응용생물화학부) ;
  • 최경섭 (충남대학교 농과대학 응용생물화학부) ;
  • 김현제 ((주) 경농 경주연구소)
  • Sung, Nack-Do (Division of Applied Biology & Chemistry, Chung-nam National University) ;
  • Yu, Seong-Jae (Division of Applied Biology & Chemistry, Chung-nam National University) ;
  • Choi, Kyoung-Seob (Division of Applied Biology & Chemistry, Chung-nam National University) ;
  • Kim, Hyun-Jae (Kyung Ju Research institute, Kyung Nong Corporation)
  • 발행 : 1998.12.30

초록

방향족 고리로서 2-pyridyl이나 phenyl group이 치환($R_{1}$)된 비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 기질 유도체중 치환($R_{2}$) phenyl backbone의 변화에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성과 물리화학 파라미터들 사이의 정량적 구조-활성관계(QSAR)를 검토하였다. phenyl 치환체, $1{\sim}11$의 벼도열병군에 대한 항균활성은 전자밀게에 의한 공명효과(R<0)와 소수성(${\pi}$>0), 토마토역병균의 경우에는 적정값의 STERIMOL 파라미터인 치환기의 길이$((L_{1})_{opt.}=5.69({\AA}))$ 그리고 보리흰가루병균은 적정값의 소수성((${\pi})_{opt.}=0.38$)에 의존적이었다. 또한, 2-pyridyl 치환체, $12{\sim}28$에 있어서 벼도열병균$(M_{R})_{opt.}=39(cm^{3}/mol)$과 토마토 역병$(M_{R})_{opt.}=8.04(cm^{3}/mol)$은 적정값의 분자굴절상수($M_{R}$)와 Taft의 입체효과(Es), 그리고 보리 흰가루병균의 경우에는 Es와 정전위(EP), 그리고 LUMO 에너지(e.v)가 항균활성에 각각 영향을 미치는 요인이었다. 그리고 보리흰가루병균의 경우 두 치환체들의 항균활성 관계는 서로 비례관계를 보이는 경향이었다.