항진균, 항박테리아 작용이 있는 나프토퀴논꼴 화합물 합성에 관한 연구

화합물 9-methoxy-6-oxo-3,4,4a,5-tetrahydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,2〕pyran(1)의 전구물질인 7-methoxy-4-oxo-2-prenyl-1-tetralol을 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 7-Methoxy-$\alpha$-tetralone에 LDA를 처리한 후, prenyl bromide를 반응시켜 7-methoxy-2-prenyl-1-tetralone을 제조했다 (수율 66%). 7-Methyl-2-prenyl-1-tetralone을 L-seleclride로 환원하여 cis-2-prenyl-1-tetralol을98% 수율로 얻었다. cis-2-Prcnyl-1-tetralol을pyridine 존재하에서 acetic anhydride로서acetylation한 다음 PDC로 산화시켜 4-acetoxy-3-prenyl-1-tetralone을 합성하였다 (수율 45%). cis-4-Acetoxy-3-prenyl-1-tetralone을 가수분해하여 cir-7-methoxy-4-oxo-2-prenyl-1-tenalol을 합성하였다. 6,7-Dimethoxy-4-oxo-2-prenyl-1-letralol도 동일한 방법으로 합성하였다.