Studies on Hydroxyamine Derivatives of 2,2'-Methylene bis(3,4,6-trichloroacetoxy benzene)

2,2'-Methylene bis(3,4,6-trichloroacetoxy benzene)의 Hydroxyamine유도체에 관한 연구

  • Yu, Ju-Hyun (Department of Food Engineering, Yonsei University) ;
  • Kim, Jong-Ho (Department of Chemistry, Kyung Hee University) ;
  • Lee, Suk-Young (Department of Agricultural Chemistry, Chunpuk National University)
  • Published : 1972.06.28

Abstract

Seven new hydroxyamine derivatives of 2,2'-methylene bis(3,4,6-trichloroacetoxy benzene) were synthesized by the Mannich reactions. 13 strains of microorganisms were tested for sensitivity to these derivatives by both paper disk method and tube dilution method. Of these compounds, -NHOH compound displays the most effective antimicrobial activity in vitro against Brevibacterium ammoniagenes, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. Its minimal inhibitory concentration is $1.6{\mu}g/ml$ for Brevibacterium ammoniagenes, and $5{\mu}g/ml$ for Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis.

2,2'-methylene bis(3,4,6-trichloroacetoxy benzene)을 모체로 한 7가지 hydroxyamine 유도체의 13가지 균주에 대한 항균성을 paper disk method와 tube dilution method에 의하여 얻은 결과는 다음과 같다. 1) hydroxyamine유도체 중에서 -OH기가 meta위치에 있는 유도체가 다른 유도체보다 항균력이 강하고, para위치에 -OH기가 있는 화합물은 전연 어느 균에도 항균력이 없으며, para위치에 있는 -OH기의 H대신에 $CH_{3-}$기가 치환된 유도체도 항균력이 별로 강하지가 않았다. 2) $-NH\;OH,\;-NH\;CH_2\;CH_2OH$$-N\;(CH_2\;CH_2\;OH)_2$화합물 중에서 -NH OH화합물이 가장 강하고 나머지 두 화합물은 몇 가지 균주에 대하여 약간의 항균력을 나타내었다. 3) 모든 합성화합물 중에서 -NH OH화합물의 항균력이 제일 강했으며 Brevibacterium ammoniagenes에 대한 M.I.C.는 $1.6{\mu}g/ml$이며, S. aureus와 Bacillus subtilis에 대한 M.I.C.는 $5{\mu}g/ml$이었다.

Keywords