Kinetics and Mechanism for Reactions of Substituted Phenacyl Bromides with Quinoline

치환 브롬화페나실과 퀴놀린과의 반응에 관한 반응속도론적 연구

  • 김창석 (충북대학교 사범대학 과학교육과) ;
  • 홍순영 (한양대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 1984.08.20

Abstract

Rates of reactions of nine m-or p-substituted phenacyl bromides with quinoline in methanol were measured by an electric conductivity method. These reactions were found to proceed through an $S_N2$ path and were accelerated by both electron-donating and electron-withdrawing substituents. A plausible reaction mechanism for this observation was proposed. Some activation parameters for these reactions were also calculated.

9종류의 m-또는 p-치환 phenacyl bromide와 quinoline을 같은 몰 비로 메탄올 용매하에서 반응시켜 반응속도를 전기 전도도법으로 측정하였다. 이들 반응은 $S_N2$과정에서 따라 진행하며 전자 주는 기나 전자 끄는 기가 모두 반응속도를 촉진하였으며 이 사실을 설명할 수 있는 반응메카니즘을 제시하였다. 또 이 반응에 수반하는 열역학적 parameter도 구하였다.

Keywords

References

  1. Z. Phys. Chem. v.5 N. Menschutkin
  2. Z. Phys. Chem. v.6 N. Menschutkin
  3. J. Chem. Soc. A. Slator;D. F. Twisse
  4. J. Chem. Soc. H. E. Cox
  5. J. Amer. Chem. Soc. v.80 P. D. Bartiett;E. N. Trachtenberg
  6. J. Amer. Chem. Soc. v.81 R. W. Taft;S. Ehrenson;I. C. Lewis;R. E. Glick
  7. J. Korean Chem. Soc. v.25 S. D. Yoh;D. J. Kim
  8. J. Chem. Soc. A. Fischer;W. J. Galloway;J. Vaughan
  9. J. Org. Chem. v.32 J. Pasto;K. Graves;M. P. Serve
  10. J. Korean Chem. Soc. v.25 S. D. Yoh;K. T. Shim;K. A. Lee
  11. Organic Synthesis v.1 W. D. Langley
  12. Physicochemical Calculation E. A. Guggenheim;J. E. Pure
  13. J. Chem. Educ. v.58 P. W. C. Barnard;B. V. Smith
  14. Physical Organic Chemistry, Reaction Rates, Equilibria and Mechanisms L. P. Hammett