Desmutagenic Effects of Maillard Reaction Products against Mutagenic Heterocyclic Amines

변이원성 Heterocyclic Amine에 대한 Maillard 반응생성물의 변이원성 억제효과

Each molecular weight (Mw) fraction of melanoidins prepared from a D-glucose and glycine system, i. e., Mw below 1,000, Mw between 1,000 to 5,000 and Mw above 5,000 and nondialyzable and ozone-treated melanoidins were reacted with heat-induced mutagens such as Trp-P-1, Trp-P-2, Glu-P-1, Glu-P-2 and IQ at $37^{\circ}C$ for 30 min. The inhibitory effects of the melanoidins on the mutagens increased with increasing molecular weight. The reducing ability ana antioxidative activity of melanoidins also increased in proportion to the increase in molecular weight, whereas the mutagenic inhibitory effect decreased on reduction of the melanoidins with sodium borohydride. It was also observed that a part of Trp-P-1 was adsorbed to melanoidin molecules. On modification of amino groups of these mutagens with carbonyl compounds derived through the Maillard reaction such as diacetyl and glyceraldehyde, their mutagenic activities were remarkably suppressed. Accordingly, it is speculated that the mutagenic inhibitory action of melanoidins is due to their reducing ability and antioxidative activity, and electrostatic binding and carbonyl groups of the melanoidin molecules.

D-glucose-glycine계로 부터 조제한 Maillard 반응생성물을 한외여과로 각 분자량별로 분획(분자량 1,000이하, $1,000{\sim}5,000$, 5,000이상)하고, 투석에 의하여 비투석성 melanoidin을, 오존처리에 의하여 오존처리 melanoidin을 각각 얻었다. 이들 각 시료를 아미노산 및 단백질의 가열분해 유래의 변이원성 물질인 TrP-P-1, TrP-P-2, Glu-P-1, Glu-P-2 및 IQ에 각각 작용($37^{\circ}C$, 30분) 시켜서, 변이원성억제효과를 검토하였다. 그 결과, Maillard반응생성물의 변이원성억제효과는 반응생성물의 분자량의 크기에 비례하여 높게 나타났다. Maillard 반응생성물의 환원력 및 항산화력 또한 분자량이 큰 획분일수록 크게 나타났다. 그러나, Sodium borohydride로 melanoidin을 환원시켰을 때, melanoidin의 변이원성억제효과 및 환원력이 감소하였다. 또한, Trp-P-1의 일부가 melanoidin 분자중에 흡착되는 것이 밝혀졌고, 카르 보닐화합물(diacetyl 및 glyceraldehyde)로 이들 변이원성물질의 아미노기를 수식함으로써 변이원성물질의 변이원활성이 크게 저하하였다. 따라서, Maillard 반응생성물 즉 melanoidin의 변이원성억제효과는 melanoidin의 환원력 및 항산화능을 비롯하여 정전기적인 흡착 및 melanoidin 분자중의 카르보닐기에 기인한다고 추찰된다.