Xylenyl-L-proline 구리 (Ⅱ) 착물을 이용한 단실아미노산의 광학분리

Optical Resolution of Dansyl Amino acids by Xylenyl-L-proline Copper (Ⅱ) Complex

  • 이선행 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 오대섭 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 박분자 (경북대학교 오양정밀화학)
  • 발행 : 19900100

초록

키랄이동상 첨가법으로 단실아미노산의 광학이성질체들을 분리했다. 두 가지의 xylenyl-L-proline 이성질체를 합성하고 이것을 구리(Ⅱ)킬레이트로 만들어 이동상에 첨가하여 단실아미노산의 광학 이성질체를 분리했다. 이 아미노산에 대한 용리거동은 benzyl-L-proline의 구리착물을 사용했을 때와 유사했다. 이동상에서 유기용매의 조성, 완충용액의 농도 및 pH에 대한 효과도 조사 검토했다. 분리메카니즘은 리간드 교환반응의 시스-트란스 효과의 삼성분착물과 정지상간의 소수성 상호작용으로 설명할 수 있었다.

Optical isomers of dansyl amino acids were separated by a chiral mobile phase addition method. Two metha and para isomers of xylenyl-L-proline were prepared and used as the ligands of copper(Ⅱ) chelate to resolve the dansyl amino acids. Their elution behaviors were similar to those obtained from the addition of copper (Ⅱ) benzyl-L-proline chelate. The matrix effect of the mobile phase such as pH, concentration of buffer and compositions of organic solvent acetonitrile affected the optical resolution. The separation mechanism could be explained by a cis-trans effect of the ligand exchange reaction and hydrophobic interaction between the ternary complex and the stationary phase.

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참고문헌

  1. J. Chromatogr. v.286 N. B. Levine;V. Nazinov
  2. J. Chromatogr. v.123 U. Beitter;B. Feibush
  3. J. Chromatogr. v.126 S. Weinstein;B. Feibush;E. Gil-Av
  4. J. Chromatogr. v.167 H. Frank;G. J. Nicholson;E. Bayer
  5. J. Chromatogr. v.122 R. Charlex;V. Beittler;B. Feibush;E. Gil-Av
  6. Ger. Pat., No. 1 932, 190 S. V. Rogozhin;V. A. Davankov
  7. Fr. Pat., No.2 012, 102 S. V. Rogozhin;V. A. Davankov
  8. C. A. v.72 S. V. Rogozhin;V. A. Davankov
  9. J. Chromatogr. v.141 V. A. Davankov;A. V. Semeckin
  10. J. Liq. Chromatogr. v.1 B. Lefevre;R. Audebert;C. Ouivoron
  11. J. Chromatogr. v.93 V. A. Davankov;S. V. Rogozhin;A. V. Semechkin;V. A. Baranov;G. S. Sannikova
  12. J. Chromatogr. v.82 V. A. Davankov;S. V. Rogozhin;A. V. Semechkin
  13. J. Chromatogr. v.91 V. A. Davankov;S. V. Rogozhin;A. V. Semechkin
  14. J. Chromatogr. v.131 V. A. Davankov;S. V. Rogozhin;A. V. Semechkin
  15. J. Inorg. Nucl. Chem. v.35 R. V. Snyder;R. J. Angelici
  16. J. Am. Chem. Soc. v.98 D. G. Dotseti;J. Sogah;D. J. Cram
  17. Proc. 4th Int. Symp. Column Liq. Chromatogr., 4th S. Hara;A. Dobashi
  18. Anal. Chem. v.51 J. N. Lepage;W. Lindner;G. Davies;D. E. Seitz;B. L. Karger
  19. J. Chromatogr. v.199 S. Lam;F. Chow;A. Karmen
  20. J. Am. Chem. Soc. v.101 C. Gilon;R. Leshem;Y. Tapuhi;E. Grushika
  21. J. Chromatogr. v.203 C. Gilon;R. Leshem;E. Grushika
  22. Science v.204 P. E. Hara;E. Gil-Av
  23. J. Am. Chem. Soc. v.102 E. Gil-Av;A. Tishbee;P. E. Hara
  24. Anal. Chem. v.52 C. Gilon;R. Leshem;E. Grushika
  25. J. Chromatogr. v.203 C. Gilson;R. Leshem;E. Grushika
  26. J. Chromatogr. v.218 A. A. Karganov;V. A. Davankov
  27. J. Chromatogr. v.316 Noriyoki Nimura;Atsuko Toyama;Toshio Kimoshita
  28. J. Chromatogr. v.255 Boris Greo;Milton J. W. Hearn
  29. J. Chromatogr. v.255 C. Gilon;R. Leshem;Eli Grushika
  30. J. Chromatogr. v.235 C. Gilon;S. Levin;E. Grushika
  31. Bull. Korean Chem. Soc. v.7 S. H. Lee;K. S. Park;J. W. Ryu
  32. Bull. Korean Chem. Soc. v.9 S. H. Lee;D. S. Oh;B. E. Kim
  33. Bull. Korean Chem. Soc. v.10 S. H. Lee;T. S. Oh;S. H. Park