Structure and Isolation of Xanthine Oxidase Inhibitor from Oolong Tea

우롱차로부터 Xanthine Oxidase 저해물질 분리 및 구조

  • An, Bong-Jeun (Department of Biotechnology, Lotte R&D Center) ;
  • Kim, Won-Keuk (Department of Biotechnology, Lotte R&D Center) ;
  • Choi, Jang-Youn (Department of Biotechnology, Lotte R&D Center) ;
  • Kwon, Ik-Boo (Department of Biotechnology, Lotte R&D Center) ;
  • Choi, Cheong (Department of Food Science and Technology, Yeungnam University)
  • 안봉전 (롯데중앙연구소 생물공학팀) ;
  • 김원극 (롯데중앙연구소 생물공학팀) ;
  • 최장윤 (롯데중앙연구소 생물공학팀) ;
  • 권익부 (롯데중앙연구소 생물공학팀) ;
  • 최청 (영남대학교 식품가공학과)
  • Published : 1992.12.01

Abstract

Xanthine oxidase involved in pruine metabolism oxidizes hypoxanthine to xanthine and xanthine to uric acid. The derangement of pruine metabolism results in gout that associates painful deposit of monosodium urate in the cartilage of joints. In the continuous study for natural compound, six flavan-3-ols have been isolated from the leaves of Oolong tea. The structures of procyanidin B-1, B-3, procyanidin B-3-3-O-rhamnose, procyanidin B-1-3-O-gallate, (-)-epicatechin, (-)-epicatechin-3-O-gallate were established by NMR and their inhibitory effect on xanthine oxidase activity was investigated. Flavan-3-ols containing the gallate had a high inhibitory capacity. Procyanidin B-1-3-O-gallate showed complete inhibition at $50\;{\mu}M$ and inhibited on the xanthine oxidase competitively.

Xanthine oxidase는 퓨린 대사에 관여하여 xanthine 혹은 hypoxanthine을 산화하여 요산을 생성하게 하는 효소이다. 이상 퓨린 대사로 인해 형성된 요산은 관절에 축적되어 통풍을 동반하는 통증을 유발한다. 본 연구는 천연물로부터 통풍치료제의 개발을 목적으로 우롱차로 부터 6종의 flavan-3-ol 화합물을 분리하였고 기기분석에 의해 화학구조를 밝혔다. 각 화합물은 (-)-epicatechin, (-)-epicatechin-3-O-gallate, procyanidan B-1, B-3, procyanidin B-3-3'-O-rhamnose procyanidin B-1-3-O-gallate 였다. Xanthine oxidase 저해 영향을 관찰한 결과 gallte가 결함된 flavan-3-ol 화합물이 저해활성이 강하였고 procyanidin B-1-3-O-gallate는 $50\;{\mu}M$에 완전한 저해효과를 나타내었고 xanthine oxidase에 경쟁적으로 저해한다는 것이 밝혀졌다.

Keywords