Synthesis and biological activity of spirobenzopyranone derivative as analogs of thelepin, isolated from the marine annelid Thelepus setosus

항균성물질 thelepin의 spirobenzopyranone 유도체의 합성과 생물활성

For the further development of thelepin analog as antibiotic agents, we undertook the synthesis of spirobenzopyranone derivative ${\underline{5}}$ as thelepin analog by oxidative phenol coupling. The spirobenzopyranone analog ${\underline{5}}$ showed high activity against Bacillus subtilis (IFO 3108) in $5\;{\mu}g/disc$.

해양환형동물 thelepus setosus로부터 분리된 thelepin ${\underline{2}}$의 항균활성에 착안하여 새로운 항균성 선도구조를 찾아내고자, B 환구조를 coumaran형에서 chroman-4-one형으로 전환하고 생물활성을 조사하였다. Thelepin의 spirobenzopyranone 유도체를 산화적분자내에 환반응을 이용하여 합성하였으며 진균 2종과 박테리아 2종을 대상으로 paper disc법으로 생물활성을 조사한 결과 gram-positive 박테리아인 Bacillus subtilis에 대하여 $5\;{\mu}g/disc$ 수준에서 억제 활성을 보였다.