수소첨가 촉매 반응에 의한 니트로 화합물에서 방향족 1차 아민을 제조하는 편리한 방법

A Convenient Method for the Catalytic Hydrogenation of Aromatic Nitro Compounds to Aromatic Primary Amines

방향족 니트로 화합물들을 10 % Palladium 촉매 존재 하에서 벤젠 용액에서 45 psi의 압력을 가지고 실온에서 수소첨가 반응시켜서 방향족 아민들을 얻었다. 본 연구에서는 방향족 니트로 화합물로써 nitrobenzene-$d_5$, $^{15}N$-nitrobenzene, 그리고 4'-nitrobenzo-15-crown-5를 이용하여 수소첨가 반응을 통하여 방향족 아민들을 합성하였다. 적외선 흡수 스펙트럼에서 수소첨가 반응으로부터 얻어진 아민에서 특성적인 N-H 신축 진동이 3450과 $3350cm^{-1}$에서 나타났다. 연구결과 수소첨가 촉매 반응에 의하여 방향족 아민 화합물을 제조할 때는 수득률이 양호하고 부 생성물의 생성이 크지 않아 다른 방법으로는 쉽게 제조할 수 없는 방향족 아민 화합물을 상업적으로 제조할 수 있음을 보여주고 있다.

Aromatic primary amines were prepared by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds in a benzene solution over 50 mg of 10 % palladium on charcoal at a room temperature under 45 psi. This paper describes a study on the catalytic hydrogenation of nitrobenzene-$d_5$, $^{15}N$-labelled nitrobenzene, and 4'-nitrobenzo-15-crown-5, respectively. The infrared absorption spectra exhibited a characteristic N-H stretching vibrations at 3450 and $3350cm^{-1}$. The results suggest that the non-readily available aromatic amines would be commercially produced by catalytic hydrogenation because of its good yield and little by-product formation.