Synthesis of new pyridylimidazolinones and their hubicidal effects

새로운 Pyridylimidazolinone 유도체의 합성과 제초활성

New series of pyridylimidazolinorus substituted with N-(2-hydroxyethyl)-${\alpha}$-dicarbonylamide group, N-ethoxycarbonylthioamide and N-benzoylthioamide group in place of carboxyl group at 3-position of pyridine were prepared, and their herbicidal effects were tested(in vivo) in upland conditions. Most of pyridylimidazolinones substituted with hydroxydiketoamide and N-ethoxycarbonylthioamide group at 3-position of pyridine showed good herbicidal effects at a rate of 250 g/ha, while pyridylimidazolinone substituted with N-benzoylthioamide group showed no herbicidal effects.

Imidazolinone 계열 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조 즉, pyridine의 3번 위치의 carboxyl기 대신에 N-(2-hyoxyethyl)-${\alpha}$-dicarbonylamide기를 도입한 화합물들(2) 및 N-ethoxycarbonylthioamide기 및 N-benzoylthioamide기와 같은 산도가 높은 thioamide기를 도입한 화합물들(3)을 합성하여, 그 것들의 제초활성을 9종의 초종에 대하여 잡초 발아 전 토양처리와 발아 후 경엽처리를 통하여 조사하였다. 이들의 제초활성은 전체적으로 광엽에 대한 제초활성보다 화본과 잡초에 대한 제초활성이 강하게 나타났다. N-(2-hydroxyethyl)-${\alpha}$-carbonylamide기를 도입한 화합물들(2)은 대부분 250 g/ha의 약량에서 강한 제초활성을 나타냈으며, 특히 화합물 2a는 발아 후 경엽처리 효과가 가장 강하여 대상초종 모두를 90% 이상 방제하였다. N-ethoxycarbonylthioamide기를 도입한 화합물(3a)은 시험초종의 대부분에 대하여 비교적 강한 제초활성을 나타냈으나, N-benzoylthioamide기를 도입한 화합물(3b)은 화본과 잡초는 물론 광엽잡초에 대한 제초활성이 거의 나타나지 않았다.