Formation of Oxidative Cleavage from Phytofluene by Autoxidation

자동산화에 의한 Phytofluene으로부터 산화개열산물의 생성

Phytofluene was subjected to ozonolysis in ice-cold dichloromethane. The ozonolysis products were fractionated with a silica column and the carbonyl fraction was analyzed by ODS-HPLC with a photodiode array detector. Phytofluene was solubilized in 5% tween 40, and then oxidized by incubating under dim yellow light at 37$^{\circ}C$, 24 hr with continuous shaking. Carbonyl compound and acidic compound were produced. In comparison with autoxidation and ozonolysis, each compound showed the same retention time and UV-vis spectra were identical to the reference cleavage products prepared by ozeonolysis of phytofluene. Absorption spectrum of acidic compound was similar to that of standard 4,5-didehydrogeranyl geranyl acid which is known to possess biological activity. Thus, eccentric cleavage of phytofluene was confirmed to occur in vitro under oxidation condition.

Phytofluene를 dichloromethane에 용해하고 dry ice 상에서 ozonolysis를 행하였다. Ozonolysis에 의해 생성된 화합물은 silica gel chromatography를 행 하여 분획하고, photodiode array detector를 이용하여 ODS-HPLC로 분석하였다. Phytofluene을 5% Tween 40 수용액에 용해하고 37$^{\circ}C$, 24시간 자동산화시킨 결과, 다수의 carbonyl 및 acidic 화합물의 생성되었다. Phytofluene의 자동산화로부터 생성된 carbonyl 화 합물의 대부분은 ozonolysis에 얻어진 산화개열산물이 나타내는 HPLC상의 거동과 분광학적 특성이 서로 잘 일치하였다. 또한 phytofluene의 자동산화에 의해 생성된 중앙개열 acidic 화합물은 생성활성을 나타내는 4,5-didehydrogeranyl geranyl acid 표준품과 동일한 분광학 적 특성을 나타냈다. 이러한 결과는 in vitro 상의 산화적 조건하에서 phytofluene의 자동산 화에 의해 eccentric cleavage가 생성됨을 알 수 있었다.