Synthesis of Dimeric Oligodeoxyribonucleotide

이합체성 올리고디옥시리보핵산의 합성

Oligodeoxyribonucleotide bearing the di-acetylenic linkage has been prepared. Staring from 5-Iodo-2'-deoxyuridine(1), a four-step sequence, consisting of the Pd(0)-catalyzed Heck-type C-C coupling with acetylenic group, protection of 5'-hydroxy group, generation of acetylenic hydrogen, and Glaser oxidative coupling reaction leads to the dimeric oligodeoxyribonucleotide(5).

생리학적 활성을 가지고 있을 것으로 예측되는 디-아세틸렌 결합으로 연결된 oligodeoxyribonucleotide를 합성하였다. Pd(0)촉매를 사용한 Heck-type C-C 결합반응을 통하여 2'-deoxyuridine의 5-위치에 acetylene 기를 도입하고, 5'-OH를 t-butyldimethylsilyl로 보호한 후, Glaser oxidative coupling 반응을 이용하여 dimerization을 시켰다.