• Proceedings of the Korean Society of Applied Pharmacology
• /
• 1993.04a
• /
• pp.113-113
• /
• 1993

항바이러스 작용을 기대하여 6-azauridine의 2',3'-seco 유도체와 이들의 cyclic phosphate 유도체를 합성하였다. 6-azauridine으로부터 periodate oxidation에 의해 2',3'위치를 개열, 환원하여 얻은 triol의 3',5'위치를 acetonide 형으로 보호한 후 2'위치를 tosylation, azidation 하고 deprotection하여 2'-azido-2',3'-seco 유도체 (1)를 얻었다. 2',3'-diazido-2',3'-seco 유도체(2)는 6-azauridine의 2',3'-위치를 먼저 보호한후 5'위치를 benzoylation, 2',3'-deprotection, periodate oxidation 개열로 얻은 diol을 tosyl화 azido화 하고 deprotection하여 얻었다. 5'-azido-2',3'-seco 유도체(3)는 화합물 (2)의 합성시와 동일하게 먼저 2',3'-acetonide로 한후 5'-위치를 tosyl화, azido화 하고 deprotection, 2',3'-perodate 산화 개열등으로 얻었다. cyclic phosphate 유도체 (4)는 상기화합물 (2)를 4-NPPDC로 처리하여 3',5'-p-nitrophenylphosphoryltrioxy 유도체 (5)를 얻고 이것으로부터 3',5'-phosphoryltrioxy 유도체의 ammonium salt(4)를 얻었다. 이들 화합물의 DNA 및 RNA virus에 대한 antiviral activity는 현재 수행중이다.

• YAKHAK HOEJI
• /
• v.36 no.6
• /
• pp.604-610
• /
• 1992

Synthesis of 6-aza-2´-azido-2´,3´-secouridine, 6-aza-2´,3´-diazido-2´, 3´-secouridine, and 6-aza-5´-azido-2´,3´-secouridine as potential antiviral agents is described. These acyclic nucleosides were synthesized from uridine by the method of ring opening reaction of sugar moiety. And these compounds were tested against HSV-1 and HSV-2, but the in vitro test results of these compounds were negative.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• v.15 no.4
• /
• pp.343-346
• /
• 1992

The synthesis of 6-aza-3', 5'-p-nitrophenylphosphoryltrioxy-2'-azido-2'-deoxy-2', 3' secouridine and 6-aza-3', 5'-phosphoryltrioxy-2'-azido-2'-deoxy-2', 3'-secouridine ammonium salt are described and they were evaluated for antiviral activity primarily against DNA and RNA viruses and found to be inactive, but no significant cytocidal effect was observed against Vero and Hela cell.