• 제목/요약/키워드: Pyrrolidine

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Microwave Assisted N-Alkenyl Condensation between Pyrrolidine-2-thione and Various Aldehydes

  • Kim, Ki-Won;Lee, Ho-Joon;Kim, Chung-Gi;Park, Mi-Ja;Kwon, Tae-Woo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제29권3호
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    • pp.604-608
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    • 2008
  • A series of N-alkenyl pyrrolidine-2-thiones were synthesized by the reaction between pyrrolidine-2-thione and various aldehydes such as n-propanal, isopropanal, n-butanal, n-hexanal, n-octanal and phenylacetaldehyde in 32-86% yields using microwave irradiation technique. Only one structural E isomers were predominantly formed within 15 minutes in chlorobenezene?/p-toluenesulfonic acid monohydrate.

해수순치에 의한 틸라피아의 담수어취 제거에 관한 모델 시험 (Model Test on the Loss of Experimental Fishy Odor in Tilapia, Oreochromis niloticus, by Sea Water Acclimation)

  • 윤호동;서상복;김영숙;이종호
    • 한국수산과학회지
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    • 제29권4호
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    • pp.431-437
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    • 1996
  • 담수에서 양식한 틸라피아를 해수에 순치하면서 pyrrolidine과 piperidine을 지표물질로 사용하여 담수어 특유의 냄새 성분에 대한 제거 효과를 측정하였다. 틸라피아의 마쇄육에 첨가한 아민의 회수율은 각각 $88\%$$90\%$이었으며, 틸라피아를 100ppm의 아민 용액에 30분간 노출시킨 후, 하루에 $5\%_{\circ}$씩 염도를 증가시켜 해수에 순치하였을 때, 4일 후에는 근육이나 표피에서 아민이 제거되었다. 담수 중에서의 아민의 제거효과를 보면 72시간 경과한 후에, 근육에 흡착된 pyrrolidine과 piperidine은 각각 $73.4\%$$83.7\%$가 제거되었고, 표피에 홉착된 것은 각각 $93.6\%$$90.6\%$가 제거되었다. 해수 중에서 72시간 후에 제거되는 pyrrolidine과 piperidine의 양은 근육에서 각각 $66.2\%$$73.6\%$이었고, 표피에서는 각각 $90.1\%$$87.7\%$이었다. 담수 중에서 24시간이 경과한 후에 제거되는 pyrrolidine과 piperidine의 속도상수 $(h-^{-1})$는 근육에서 각각 0.0231과 0.0333이었고, 표피에서 각각 0.0652와 0.0413이었다. 해수 중에서 24시간 후에 제거되는 pyrrolidine과 piperidine의 속도상수 $(h-^{-1})$는 근육에서 각각 0.0313과 0.0354, 표피에서는 각각 0.0674와 0.0549이었다.

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키랄 보조제로서의 C2-대칭성 피롤리딘 아미드의 합성과 광학 순도 결정 (Synthesis and Determination of Optical Purity of C2-Symmetric Pyrrolidine Amides as Chiral Auxiliaries)

  • 문홍식;고동수
    • 공업화학
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    • 제9권6호
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    • pp.914-919
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    • 1998
  • 쉽게 얻을 수 있는 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol (1)로부터 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아미드 (8)을 합성하였다. 벤질 아민과 dimesylated hexitol (4)를 고리화 반응 시키면 트랜스 형태의 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아민(5)가 주생성물로 얻어지나, 이와 함께 이성질화가 일어나 시스 이성질체인 화합물(6)도 생성된다. 피롤리딘 아민 (5,6)을 탈보호된 아민 (7)을 거쳐 아미드 (8,9)로 변형시켜 이를 순수한 형태로 분리하고, 이 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아미드(8)의 광학 순도를 측정하기 위해 Mosher 유도체(13,14)를 합성하였다.$^1H$$^{19}F$ NMR 실험으로 Mosher 유도체 (13,14)가 단일 물질임이 밝혀졌고, 이로서 피롤리딘 아미드 (8)이 광학적으로 순수한 화합물임을 확인하였다.

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C-2 위치에 5'-Ethoxycarbonylmethoxy(hydroxy)iminopyrrolidinylthio Group을 가진 1$\beta$-Methylcarbapenems의 합성과 생물학적 성질 (Synthesis and Biological Properties of l$\beta$-Methylcarbapenems with 5'- Ethoxycarbonylmethoxy(hydroxy )iminopyrrolidinylthio Group at C-2 Position)

  • 오창현;안수현;백대진;홍준희;고옥현
    • 약학회지
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    • 제47권6호
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    • pp.450-455
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    • 2003
  • Synthesis of (lR,5S,6S)-6-[(lR)-1-hydroxyethyl] -2-[(3S,5S)-5-(2-ethoxycarbonyl-1-moxy(hydroxy)iminoethyl)pyrrolidine-3-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acids (10a,l0b) were described. Methyl(2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxyla late (I) was prepared from trans-4-hydroxy-L-proline with (2S,4R)-abs olute configuration as starting material. (2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-ethoxycarbonyl-hydroxy(methoxy )iminoethyl)-4-mercapto- pyrrolidines (6,7) were obtained from the tritylthio compound (I). (lR,5S,6S)-6-[(lR)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5S)-5-(2-ethoxycarbonyl-1-methoxy(hydroxy)imino-ethyl)pyrrolidine-3-ylthio]-1-methylcarbapem-2-em-3-carboxylic acids (10a,10b) were obtained by the coupling reaction with carbapenem diphenylphosphates (8) and pyrrolidine-thiol moiety (6,7). Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative were tested. Compounds ( 10a,10b) showed potent antibacterial activity except pseudomonas aerusinosa.

Synthesis of N-methylspiro [1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2'-pyrrolidine]

  • Jang, Jin-Hee;Sin, Kwan-Seog;Park, Hae-Il
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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    • pp.237.2-237.2
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    • 2003
  • A pathway for synthesis of N-methylspiro [1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2'- pyrrolidine] was developed. Formation of the imine compound from ${\alpha}$-tetralone and methylamine using titanium tetrachloride followed by ddition of allylmagnesium bromide gave (1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)methylamine. (omitted)

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(E)-1-(2-(2-nitrovinyl)phenyl)pyrrolidine inhibits Inducible Nitric Oxide Synthase Expression in RAW264.7 Macrophages Stimulated with Lipopolysaccharide

  • Gu, Gyo-Jeong;Eom, Sang-Hoon;Suh, Chang Won;Koh, Kwang Oh;Kim, Dae Young;Youn, Hyung-Sun
    • 대한의생명과학회지
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    • 제19권2호
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    • pp.168-172
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    • 2013
  • Toll-like receptors (TLRs) play an important role for host defense against invading pathogens. TLR4 has been identified as the receptor for lipopolysaccharide (LPS), which is a cell wall component of gram-negative bacteria. The activation of TLR4 signaling by LPS leads to the activation of NF-${\kappa}B$ and the expression of pro-inflammatory gene products such as cytokines, inducible nitric oxide synthase (iNOS), and cyclooxygenase-2 (COX-2). To evaluate the therapeutic potential of (E)-1-(2-(2-nitrovinyl)phenyl)pyrrolidine (NVPP), previously synthesized in our laboratory, NF-${\kappa}B$ activation and iNOS and COX-2 expression induced by LPS were examined. NVPP inhibited the activation of NF-${\kappa}B$ induced by LPS. NVPP also suppressed the iNOS expression induced by LPS but it did not suppress COX-2 expression induced by LPS. These results suggest that NVPP has the specific mechanism for anti-inflammatory responses.

사카르보닐 철산염, HFe(CO)$_4^-$을 이용한 숙신알데히드와 페닐렌디아민으로부터 피로리디노벤젠의 편리한 합성 (The Facile Synthesis of Pyrrolidinobenzenes from Succinaldehyde and Phenylenediamines using HFe(CO)$_4^-$)

  • 심상철;우병원;도칠훈;최귀남;여영국
    • 대한화학회지
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    • 제34권6호
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    • pp.641-645
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    • 1990
  • 에탄올성 사카르보닐 철산염, HFe(CO)$_4^-$와 수용성 숙신알데히드를 조합하면 아미노기를 피롤리딘 고리로 선택적 전환을 하는데 매우 효과적이다. 페닐렌디아민은 일산화탄소 압력, 실온, 철산염존재하에서 숙신알데히드와 반응해서 대응하는 피롤리딘을 보통의 수득률로 주었다. 이 반응에 철산염-숙신알데히드-페닐렌디아민계에서 몰비가 1.0:1.0:1.0일 때는 1개의 피롤리딘고리를, 1.0:2.0:1.0의 경우는 두개의 피롤리딘 고리를 선택적으로 주었다.

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