• 약학회지
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• 제32권4호
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• pp.245-250
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• 1988

Naphthoquinone derivatives have been found to be anticoagulant. In this report, several new 2-chloro-3-(N-arylamino)-naphthoquinone derivatives were synthesized in oder to develope mild anticoagulant. 2, 3-dichloro-1, 4-naphthoquinone was reacted with p-aminobenzoic acid, m-aminobenzoic acid, toluidine, m-nitroaniline, sulfanilamide, sulfathiazole, sulfaguanidine, phenetidine, 2-aminopyrimidine and 3-amino-5-methylisoxazole in EtOH or AcOH afford 2-chloro-3-(p-carboxy anilino)-naphthoquinone (1), 2-chloro-3-(m-carboxyanilino)-naphthoquinone (2),2-chloro-3-(toluidino)-naphthoquinone (3),2-chloro-3-(m-nitroanilino)-naphthoquinone (4), 2-chloro-3-(4-sulfanilanilino)-naphthoquinone (5), 2-chloro-3-(4-sulfathiazolino)-naphthoquinone (6),2-chloro-3-(4-sulfaguanidino)-naphthoquinone (7),2-chlro-3-(phenetidino)-naphthoquinone (8), 2-chloro-3-(pyrimidine-2-amino)-naphthoquinone (9) and 2-chloro-3-(5-methylisoxazole-3-amino)-naphthoquinone (10) in good yield.

• 한국산림과학회지
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• 제97권3호
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• pp.199-203
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• 2008

가래나무 뿌리껍질에서 단리한 4종의 휘발성 성분을 GC-MS를 이용하여 화학구조를 규명하였다. 각 성분들의 fragment pattern은 NIST와 Wiely 6 스펙트럼과 비교하여 aliphatic alcohol인 3-ethyl-2-methyl-1-pentene-3-ol과 naphthoquinone 유도체인 1,4-naphthoquinone, 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) 및 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone (plumbagin)임을 확인하였다. 정량분석 결과 1,4-naphthoquinone $54.4{\mu}g/g$, 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone $21.3{\mu}g/g$, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone $17.1{\mu}g/g$의 함량을 나타냈으며, 1,4-naphthoquinone과 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone은 가래나무 뿌리껍질의 주요 휘발성 성분이었다.

• Food Science and Biotechnology
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• 제18권3호
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• pp.755-760
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• 2009

The growth-inhibiting activities of persimmon roots-derived materials against intestinal bacteria were evaluated and compared with that of 1,4-naphthoquinone as a positive control. The active constituent isolated from persimmon roots was characterized as 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone using various spectroscopic analyses. Treatment with 1,4-naphthoquinone at a dose of 1.0 mg/disc strongly inhibited the growth of 6 intestinal bacteria. Furthermore, when the structure-activity relationships of 1,4-naphthoquinone's derivatives were evaluated, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone and 2-methyl-1,4-naphthoquinone were found to strongly inhibit the growth of Clostridium difficile, Clostridium perfringens, and Escherichia coli without adversely affecting the growth of Bifidobacterium adolescentis, Bifidobacterium longum, and Lactobacillus acidophilus. Additionally, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone strongly inhibited the growth of C. difficile and C. perfringens, but did not inhibit the growth of E. coli. Taken together, these results indicate that persimmon roots-derived materials and some of 1,4-naphthoquinone's derivatives could be useful preventive agents against diseases caused by harmful intestinal bacteria.

• 약학회지
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• 제34권1호
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• pp.15-21
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• 1990

-4,9-dione derivatives were prepared from $2-chloro-3-({\alpha}-accetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ and 2-chloro-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone. $2-Chloro-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ was reacted with amines to give $2-amino-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ derivatives. Subsequent treatment of $2-amino-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ with sodium ethoxide gave -4,9-dione derivatives. When 2-chloro-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone reacted with sodium ${\alpha}-cyano$ ethyl acetate, 2-amino-3-ethoxycarbonyl-N-phenyl--4,9-dione was obtained. However, with sodium diethyl malonate, not -4,9-dione but 2-chloro-3-bis-(methoxycarbonyl)-methyl-2H-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone was obtained.

• 융합정보논문지
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• 제10권7호
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• pp.116-121
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• 2020

본 연구는 불안, 불면증, 우울증 또는 삶의 질에 대하여 지치(Lithospermum erythrorhizon) 유래 naphthoquinone, 즉 shikonin의 영향을 고찰하고, 확실히 밝혀지지 않은 메카니즘을 규명하고자한다. 우리는 지치의 주요성분인 naphthoquinone이 스트레스에 의한 수면장애, 강제수영에 의한 우울, 미로에 의해 유발된 불안현상 등의 조절에 영향을 미칠 것이라고 가설을 세웠다. 수컷 쥐를 이용하여 부동 혹은 수영시간, 수면시간, open arms으로 지속시간 및 진입빈도를 측정하고 기록하였다. Naphthoquinone(10, 30 & 100mg/kg)의 투여군에서 GABAA receptor의 활성으로 일어나는 barbiturate-유도 수면을 증가시켰다. 미로에서 open arms 상태로 지속되는 시간이 증가되고, 강제수영에서 부동시간이 줄었다. 결과적으로 naphthoquinone은 불안을 완화, 수면과 항우울경향이 있고, 불안, 불면과 우울증에서 효과적인 치료효과가 있었다.

• Journal of Photoscience
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• 제11권2호
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• pp.61-63
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• 2004

Some quinones such as 1,4-benzoquinone 2, 1,4-naphthoquinone 3 and 1,2-naphthoquinone 4 dissolved in diethylamine were irradiated with 300 nm UV light to afford red aminoquinones 6, 7, and 9 as the major products. Irradiation of a solution of a primary product, i.e., 2,5-bis(diethylamino)-1,4-benzoquinone 6 in benzene gave 2,5-bis (ethylamino)-1,4-benzoquinone 10 in 80% yield, along with an oxazoline 11 in 19% yield via photochemical deethylation. A solution of 2-diethylamino-1,4-naphthoquinone 7 in benzene was also irradiated under the same condition, in which 2-ethylamino-1,4-naphthoquinone 12 was obtained in ca. 100% yield.

• 생명과학회지
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• 제27권3호
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• pp.325-333
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• 2017

심혈관계 질환은 질환별 사망률 순위에 있어서 세계에서는 1위이며, 우리나라에서는 2위인 질병이다. 심혈관계 질환 발생의 주 위험 요인인 콜레스테롤은 HMG-CoA reductase에 의해 간에서 신생합성이 조절된다. 현재 고콜레스테롤혈증 치료에 statin이 널리 사용되고 있지만 광범위한 부작용이 보고되고 있어서 이를 대체하거나 보조할 수 있는 천연물 유래의 기능성 물질 개발이 필요한 실정이다. 따라서 본 연구에서는 혈장 콜레스테롤 감소 활성을 가지는 물질을 발굴하고자 71종의 페놀 및 그와 관련된 화합물들을 대상으로 10ug/ml 농도에서 HMG-CoA reductase 저해 활성을 탐색하였다. 그 결과, 1,4-naphthoquinone의 HMG-CoA reductase 저해율이 99.4%로 가장 높았고, 다음으로 plumbagin 91.4%, pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$ 46.6%, 2,4-dihydroxybenzoic acid 40.9%, shikonin 37.7%, 1,2-naphthoquinone 36.6%, trans-cinnamic acid 32.0%, acetonylgeraniin 30.2%, benzoic acid 28.5%, geraniin 28.3%, gentisic acid 22.3%의 순이었다. $IC_{50}$값을 계산한 결과, 1,4-naphthoquinone가 $2.1{\mu}g/ml$로 가장 낮았으며, plumbagin과 pentagalloyl ${\beta}-D-glucose$은 각각 $5.8{\mu}g/ml$과 $13.1{\mu}g/ml$으로 나타났다. 1,4-naphthoquinone과 plumbagin의 경우, $5{\mu}g/ml$에서도 각각 90.3%와 43.3%의 저해율을 나타내었다.

• 생약학회지
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• 제23권4호
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• pp.240-247
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• 1992

Impatiens balsamina Linne(Balsaminaceae) known as 'BONG SUN HWA' in Korea and has been used for the treatment of scrofulosis, carbunculus and dysenteria etc. Bioassay-guided fractionation of MeOH extract from the whole plants of Impatiens balsamina has afforded a simple naphthoquinone derivative, 2-methoxy-1,4-naphthoquinone. The structure of this compound was established by spectroscopic methods. This compound possessed strong antifungal activity against Candida albicans, AspergiIlus niger, Crytococcus neoformans and Epidermophyton floccusum. The activity of 2-methoxy-1,4-naphthoquinone on E. floccusum $(MIC{\;}:{\;}5.0{\;}{\mu}g/ml)$ was the same potency as that of nystatin. It showed also strong antibacterial activity against gram-positive bacteria Bacillus subtilis as well as gram-negative bacteria Salmonella typhimurium. Although the activity of this compound on gram-negative bacteria was lower than that of gram-positive bacteria.

• 공업화학
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• 제2권4호
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• pp.348-355
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• 1991

Hexamethylcyclotrisiloxane($D_3$), tetramethylcyclotetrasiloxane(TMCTS)을 공중합 시켜 Si-H 결합을 함유한 polysiloxane 공중합체를 합성하고 allylamine과 반응시켜 amino 기를 도입시킨후 naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl chloride 와 반응시켜 naphthoquinone-1,2-diazide-5-sulfonyl 기가 도입된 polysiloxane을 합성하였다. 생성 공중합체의 열적특성을 측정한 결과, 열분해온도는 $360{\sim}450^{\circ}C$ 정도였으며 또한 감광특성은 backbone 수지의 분자량이나 증감제의 종류에 따라 영향을 받았다. Sensitivity는 $50{\sim}120mJ/cm^2$였고 contrast(${\gamma}$)는 1.4~2.1였으며 backbone 수지의 분자량이 증가함에 따라 약간 감소하였다.

• 공업화학
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• 제10권8호
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• pp.1169-1174
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• 1999

본 연구에서는 sodium 2-diazo-1-naphthoquinone-5-sulfonate를 chlorination하여 2-diazo-naphthoquinone-5-sulfonyl chloride(NQD-Cl)를 합성하였다. NQD-Cl을 여러 종류의 hydroxybenzophenone 유도체와 esterification하여 hydroxy group이 2-diazo-naphthoquinone-5-sulfonyl(NQD) group으로 치환된 여러 종류의 1,2-naphthoquinone-(1,2)-diazide-5-sulfonic acid esters(NQD0ester) 유도체를 합성하였다. NQD-ester 유도체의 용해도를 증가시키기 위해 methoxy group이 도입된 유도체와 이와 비교를 위해 hydroxy group만을 가지는 benzophenone 유도체를 사용하여 비교하였다. 각각의 NQD-ester 유도체의 용해특성을 조사하였으며, novolac수지와 혼용(formulation)하여 감광액을 제조하여 알루미늄판에 도포, 건조하여 PS판을 제조하였다. PS판의 감광특성과 광퇴색도와 화상형성에 적합한 노광시간을 조사하였으며, 상대감도를 gray scale(GS)법으로 조사하였다. 치환된 NQD group 의 수에 따라 GS법에 의한 상대감도가 다르게 나타나는 것을 알 수 있었다. Methoxy group이 도입된 NQD-ester유도체는 좋은 용해특성을 보여주었으며 시판되는 PS판과 동일한 노광조건에서 비교해 본 결과 보다 우수한 감도를 보였다.